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牙買加本島至遲在西元前5世紀便已成為印第安人阿拉瓦克族居住地，牙買加一名即是源自阿拉瓦克語Xaymaca，意為“水和樹木之地”。

1494年哥倫布來到此地，1509年西班牙宣稱牙買加為其殖民地，改名聖地牙哥（Santiago）。西班牙對當地的土著居民實行奴隸政策，導致在不久之後，島上的阿拉瓦克人即因戰爭、疾病和奴役而滅絕。為補充勞動力，西班牙自1517年開始從非洲向牙買加販奴，導致黑人逐漸成為當地的主體民族。1538年，西班牙人建立西班牙城，作為牙買加首府。

從16世紀後期開始，牙買加多次遭到來自法國、英格蘭、荷蘭等國的海盜襲擊。1655年5月，一支由威廉·賓和羅伯特·維納布林斯聯合率領的英國艦隊佔領了牙買加。他們立刻邀請海盜來到島上最大港口羅亞爾港，協助防守西班牙人可能的反撲。在1657年和1658年間，西班牙人數次從古巴出發反撲，均以失敗告終。

1670年，按照馬德里條約，西班牙正式將牙買加等地割讓給英國。英國人立刻將這個島作為其海盜行為的基地，在1692年羅亞爾港被地震毀滅之前，一度成為加勒比海海盜的“首都”。此後，英國人修建了金斯頓城，逐漸將其建設成為牙買加的中心城市。

在之後的150年時間中，牙買加成為了世界上著名的蔗糖、郎姆酒和咖啡產地。為了維持數量眾多的種植園，英國于1672年成立皇家非洲公司，從西非，尤其是塞拉里昂大量販運黑奴。由於受到殘酷的對待，黑奴起義此起彼伏，甚至一度在山區建立起了一些獨立的聚落，被稱為馬隆人。1831年，薩繆爾·夏普領導黑奴舉行耶誕節起義，雖然起義10天內即告失敗，但是引起了英國國內廣泛關注。對此事的調查被認為是大英帝國在1834年8月1日宣佈廢除奴隸制度的原因之一。之後，牙買加的奴隸們雖然獲得了少量的自由，但生活境遇依然沒有得到改善。在1865年又一次大規模的起義後，1866年英國宣佈將牙買加變為直轄殖民地。在19世紀末，牙買加的蔗糖業逐漸衰落，取而代之的是香蕉種植業。1872年，金斯頓正式成為牙買加首府。

在此後的數十年中，牙買加的經濟逐漸繁榮，但是社會和文化發展卻始終受到殖民當局的壓制。特別是在大蕭條時期，本地各階層均對凋敝的社會情況非常不滿。1938年，全島工人舉行起義。之後，殖民當局被迫給與當地一些自治權利。1944年，首次舉行了普選。

1958年，牙買加加入了西印度聯邦，但是在1961年，選民否決了聯盟條約，導致了牙買加的退出。1962年8月6日牙買加宣告獨立，為英聯邦成員國。

2006年3月30日，牙買加歷史上的首位女總理波西亞·米勒在首都金斯頓宣誓就職。
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